一百零八将齐聚梁山后，梁山随即进行了一次分工，有五人被任命为梁山马军五虎将，这也是梁山豪杰傍边武艺最为高强的一个组合。这五人分别为：大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明、双鞭呼延灼和双枪将董平。他们有一个一同的阅历，在上梁山前都是官军将领，个个骁勇善战，为梁山的开展和强大立下了丰功伟绩。梁山受招安后，他们又参加了四大战役，战功各有不同，结局也不尽相同。
第五位：双枪将董平。董平本来是东平府守将，以双枪而出名。梁山攻击东平府时，董平曾打败八十万禁军金枪班教头徐宁，显示出其高强的武艺。在尔后破坏官军围歼及四大战役期间，董平战绩卓著，有过斩杀敌将耶律国珍、沈骥、樊玉明、韩明的战绩。
不过，虽然董平武艺高强，但却是有勇无谋之辈，脾气浮躁。征讨方腊期间，他在独松关被守军炮火击中，左臂挂彩，本该等伤好之后才上战场。但是，他却急于报仇，私自与没羽箭张清一同步行闯关，成果被守军发觉，遭独松关守将厉天闰的部将张韬斩杀。他也是第一位被杀的五虎将成员。
第四位：双鞭呼延灼。呼延灼是北宋开国名将呼延赞之后，本来担任汝宁郡都统制之职，以双鞭技艺及连环马军阵出名。梁山实力的日益强大，引起朝廷的惊骇，随即差遣呼延灼率部征讨梁山。在与梁山的比赛中，呼延灼表现超卓，一度令梁山众将束手无策，假如不是金枪手徐宁上圈套上梁山并将钩镰枪教授梁山大军，梁山能否打败呼延灼都是一个巨大的疑问。
呼延灼兵败梁山后，来到青州，与花和尚鲁智深、青面兽杨志和霹雳火秦明都有过1对1的单挑，均不分高低。梁山戎马攻击青州时，呼延灼兵败被俘，从此归顺梁山。四大战役期间，呼延灼有过生擒兀颜延寿、力斩高玉的战绩，并在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸存。战后呼延灼被任命为御营指挥使，后来与金兀术有过一番激战，终究在淮西阵亡。
第三位：霹雳火秦明。秦明原是青州指挥司总管戎马统制，以武艺高强、性情浮躁著称。他曾受命围歼清风山，与小李广花荣有过五十回合不分高低的单挑，尔后被宋江规划生擒，从此落草为寇。作为梁山马军五虎将中单挑次数最多的将领，秦明既有过斩杀陈翥、李金吾、凤仪的超卓战绩，也有过被栾廷玉、史文恭打败的阅历。在征讨方腊的清溪之战中，他因逃避杜微的飞刀而遭方杰所杀，成为第二位在征讨方腊时期阵亡的五虎将成员。
第二位：豹子头林冲。林冲本来是八十万禁军教头，武艺高强，性情窝囊。因遭到高俅父子的栽赃，林冲不得不来到梁山落草，但又遭到其时的梁山大当家、白衣秀士王伦的架空，心中十分不满。尔后，在吴用的鼓动下，林冲火并王伦，使得梁山进入了晁盖年代，然后改变了梁山的命运。作为八十万禁军教头，林冲武艺高强，曾有过战平青面兽杨志、双鞭呼延灼的战绩，并斩杀敌将马万里、宝密圣、伍肃、倪麟、顾恺、柳元、杜敬臣、冷恭等人，是梁山为数不多的常胜将军。四大战役完毕后，林冲患上风瘫之症，被留在杭州六和寺养病，终究不治而亡。
第一位：大刀关胜。关胜是三国时期蜀汉名将关羽之后，胯下赤兔马，手持青龙偃月刀，以武艺高强而出名。担任蒲东巡检期间，关胜受命率部征讨梁山，与林冲和花荣都有过比赛。兵败梁山后，关胜加入了梁山。